Y cyfeiriad cynharaf ysgrifenedig a gawn am Bwllheli ydi rhestri eiddo Y Tywysog Llewelyn ab Gruffydd, a baratowyd yn 1284 ar gyfer Edward 1af yn dilyn cwymp y Llyw Olaf yng Nghilmeri ym 1282. Y mae yna gyfeiriad, at bwrpas trethu, at berchnogaeth cychod pysgota, rhwydi a daliadau o benwaig. Mae bodolaeth yr un ar hugain o deuluoedd o gwmpas y pwll hallt yng nghysgod yr Allt ac yn y penrhyn uwch Penlan, yn wynebu’r môr agored yn awgrymu anheddiad llawer cynharach yn y llecyn yma ar lan Bae Ceredigion. Mae rhai o’r enwau yn yr ardal yma, Y Gadlys a Phenmount, yn sicr o fod yn cyfeirio at amddiffynfa neu gaer fechan yn y penrhyn uwch y môr.
Dros y canrifoedd bu cyfuniad o weithrediad llifwaddol a morol yn fodd i uno afonydd Erch, Penrhos a Rhydhir drwy un aber, heibio i Garreg yr Imbyll, i’r môr. Canlyniad hyn oedd ffurfio hafan gysgodol a fu’n sail i’r harbwr presennol. Ynys fu’r Garreg unwaith a chyn iddi gael ei naddu gan chwarelwyr y bedwaredd ganrif a’r bymtheg, mae sôn am weddillion cyn hanes ar ei chopa eang.
Ym 1355, rhoddodd Y Tywysog Du’ hawliau bwrdeisdrefol i’r dref, gyda’r hawl i gynnal ffeiriau ddwywaith y flwyddyn a marchnad wythnosol ar y Sul. Mae’n debygol mai Saeson wedi eu gwladychu oedd rhai o’r masnachwyr hyn, gan i gefnogwyr Owain Glyndwr anrheithio’r dref ym 1401, ac am flynyddoedd bu’n wag heb drethi yn cael eu casglu. Fodd bynnag, oherwydd ei safle cysgodol o wyntoedd y gogledd a’r hafan dawel a ffurfiwyd yng nghesail y Garreg, fe’i hailadeiladwyd, a daeth yn borthladd pwysig ar arfordir Bae Ceredigion.
Y cwch cyntaf i’w chofnodi ym Mhwllheli oedd yr Elin wyth tunnell ym 1602 dan lywyddiaeth Owen Rhydderch. Ceir hanesion am forladron ac ysbeilio, gyda llong yn llawn o win a halen yn cael ei chludo i’r hafan. Mae llythyr o’r cyfnod yn nodi “maent hwy o Bwllheli wedi rhoi cymorth i fôrladron erioed,” ond nid oeddynt mor wahanol i ardaloedd anghysbell eraill, lle’r oedd tlodi a newyn yn gyffredin iawn.
Gwnai y cysylltiadau teithio gwael dros y tir fasnach ar y môr yn hanfodol, a bu twf y dref a’r porthladd yn ystod y bymthegfed a’r unfed ganrif ar bymtheg yn sylweddol iawn. Tra bod masnachu gwartheg dros y tir, allforiai Pwllheli foch, bwydydd a chynnyrch amaethyddol Llŷn gan fewn forio gwenith, halen, brag a glo.
Hanner cyntaf y bedwaredd ganrif ar bymtheg a welodd oes aur bywyd morwrol y dref pryd yr adeiledid llongau hwylio o bob math. Smacs a Fflats i ddechrau cyn mynd ymlaen i godi Slwps a Sgwners. Rhwng 1759 a 1887, adeiladwyd dros 460 o longau ym Mhwllheli a’r cyffiniau. Y cyfnod mwyaf toreithiog oedd canol y ganrif, pan adeiladwyd y square riggers mwyaf. Barciau a Brigs ar gyfer masnach byd-eang. Y fwyaf o’r square riggers rhain oedd y Margaret Pugh yn 693 tunnell wedi ei hadeiladu yn y Gadlys. Gweledigaeth mentrwyr lleol megis William Jones y Drygist a Robert Evans, yn defnyddio crefft adeiladwyr llongau a seiri lleol a gynhaliodd y twf rhyfeddol yma. Gyda dynion a hogia lleol yn hwylio i bedwar ban byd, a llawer heb ddychwelyd.
’Roedd yr iardau lle’r adeiladwyd y llongau hyn yn ymestyn o Benlan i’r Allt Fawr, gyda glanfeydd bychan wedi eu codi ar wahanol adegau ar hyd y lan. Ym 1811, codwyd dau forglawdd (cob), un o Benlan a’r llall o’r Allt Fawr, rhoddai y rhain derfynau Dwyreiniol a Gorllewinol i’r harbwr. Mewn ymdrech i ddatblygu’r diwydiant pysgota codwyd dau forglawdd arall ym 1904/08, un ym Marian y De a’r llall i ffurfio Cei’r Gogledd. Codwyd cored gyda llif ddorau a phont droed Y Gantri ar draws rhan gulaf yr afon i gadw dŵr yn yr harbwr. Rheolai y rhain reiad afonydd Erch a Rhydhir gyda’r bwriad o atal llifogydd. Yn anffodus, ’roedd y datblygiadau hyn yn cyd daro â dyfodiad y peiriant tanio tu mewn, a newidiadau eraill mewn trafnidiaeth, fel y rheilffordd a ddaeth i Bwllheli ym 1867. Lleidiodd yr harbwr, a phrin fu’r defnydd ohono nes codi’r Hafan ganrif yn ddiweddarach.
Bu pysgota dros y canrifoedd yn rhan bwysig o’r economi, ar gyfer angen lleol neu i’w hallforio. Penwaig yn bennaf yn y gaeaf a mecryll yn yr haf. ’Roedd marchnadoedd y dref yn bwysig i amaethwyr Llŷn, yn ogystal â’r ffeiriau pentymor ddwywaith y flwyddyn. Cludwyd tunelli o gerrig o chwareli bychain y penrhyn yn setts a metlin, a diflannodd Carreg yr Imbyll yn eu sgil.
Ym 1893, daeth dyn busnes o Gaerdydd ar ymweliad i’r dre. Gwelodd Solomon Andrews (1835 – 1908) bosibiliadau i Bwllheli yn y fasnach ymwelwyr newydd oedd yn tyfu yng ngwledydd Prydain (fel y gwnaethai hefyd yn achos Arthog, ym Meirionydd, a Phenarth, ym Morgannwg). Cododd westy moethus, nifer o dai mawr i ymwelwyr, canolfan chwaraeon, pafiliwn a neuadd ddawns. Gosododd reiliau ar hyd yr arfordir i Glyn y Weddw yn Llanbedrog i gludo ymwelwyr yn y tramiau ceffyl hyd 1927, pan achosodd storm niwed i’r adran rhwng Carreg y Defaid a Thyddyn Caled. Dyma osod seiliau i’r diwydiant ymwelwyr sydd bellach yn rhan bwysig o economi’r ardal.
Cymraeg ydi iaith naturiol y dre, a hyd yn oed heddiw fe’i defnyddir yn helaeth ac yn naturiol gan lawer iawn o’r brodorion. Bu ffactorau hanesyddol, megis yr ail ryfel byd, dyfodiad gwersyll Butlins, a’r diwydiant ymwelwyr yn fodd i ddod â llawer o Saeson i’r fro i ymgartrefu.
Yn ddiweddar, daeth adfywiad rhyfeddol i strydoedd y dre, gyda buddsoddiadau rhyfeddol yn cael eu gwneud mewn siopau a llefydd bwyta ac yfed. Dichon fod hyn yn gyfuniad o ffydd yn natblygiadau yr Hafan a’r Ganolfan Hwylio newydd a’r diwydiant ymwelwyr.